苔山岛位于玉环、温岭、乐清三县交界海湾中，由大小苔山组成，最高处海拔80多米。站在岛顶，眺望辽阔的海面，往来船只一目了然。潮涨时四周水满，唯有一条浦沟进出；潮退时四周泥涂，船只难以靠岸。北侧大片泥涂与坞根、凡塘相连，潮退随时可以涉涂登岸，是军事防御要地。历史上元朝置三山巡检司，建有古城。坞根游击队建立后，即选择苔山为重要根据地。 
　  1930年7月初，坞根游击队攻打茶头保卫团后，当地及附近财主、富户纷纷联合上告国民党政府，要求采取紧急措施消灭“共产”。7月13日，玉环县政府命令县基干队和驻玉环的省防军、水警队联合“围剿”苔山岛。 
　  在苔山休整的坞根游击队得到情报，柳苦民随即召开军事会议。鉴于岛上游击队员人数较多、枪枝弹药充分，且有攻打茶头胜利的信心，士气高涨，因此决定拒敌于海面，不让国民党部队登岛上山。随后，柳苦民一面集合队伍作战前动员，部署作战计划；一面动员苔山渔民在苔山门前泥涂上插满株网，派7艘渔船在株网周围守候。一部分游击队员全副武装隐蔽在渔船上，另一部分守在小苔山上。 
　  晌午，玉环县基干队和省防军、水警队100多人，驾着3艘武装篷船，凭借东南风，飞速驶入苔山门，想抢占小苔山。不料船被在苔山门前守候的渔船拦住了。驶在前面的基干队员很生气，站起来要渔船让路。隐蔽在渔船里的游击队员立即发起攻击，一排枪响，打倒几名基干队员。听见枪声，周围其他6艘渔船的游击队员一齐开火，小苔山上的游击队员也开枪射击。基干队员知道中计，急忙还击。200多名游击队员边打边呐喊，声强势壮。驶在后面的水警队闻声胆怯，掉转船头就溜。基干队见势不妙，也仓惶掉转船头向楚门方向逃窜。 
　  这场伏击战，游击队员只轻伤一人，获得全胜。战斗结束，游击队员高唱起歌曲：“一刻时辰打老蒋，分田分地分牛羊；国民党兵来抓痒，把他杀死在战场！”