1928、1929年间，玉环县遭受罕见的虫、旱、风灾，粮食颗粒无收，灾民“终日不能举火者十之七八，奄奄垂毙者十之二三”。大多乡村“竹根树皮罗掘殆尽”，有的以观音粉（细白泥）充饥。政府赈济杯水车薪，一些奸商却囤积居奇。 
　  中共玉环地下党组织广泛发动群众，组织农会开展闹荒斗争。楚门农会联络密溪、龙岩、外塘乡邻举行罢市闹荒，逼使奸商开仓平粜，遇违抗即强行开仓赈饥。桐林饥民到大财主、乡长陈南祥家闹荒。沙鳝饥民强行打开沙岙政府粮仓。 
　  1929年春，中共台州中心县委石瑞芳、赵胜，中共黄岩县委委员叶勉秀，中共温岭县委常委、坞根游击队领导人柳苦民，中共温岭县委执委叶景泰及程顺昌、赵裕平等，先后深入楚门、外塘、海山、田马和芦岙等地，进一步发动闹荒暴动。芦浦蔡育土等向当地9户财主“借”得银洋450多元，到乐清购买枪支，建起30多人的游击队；外塘郑伯永、张子会等夺取楚门一破落地主洋枪数支，建立游击队；芳杜应保寿凭开明士绅陈愚亭赠送的两支短枪起家，联络桐林吴逊歪，拉起50多人的队伍，活动于大雷山区；清港垟心杨则益组织50多人开展反暴和抗租斗争，经中共地下党组织同意，挑选13名队员组成清港保卫团，驻新塘头平水禹王庙，支持农民闹荒斗争，向坞根游击队提供枪支弹药，在士兵中发展中共党员，建立地下党支部。此外，普青黄樟顺、沙湾刘启财、深浦蔡全福、楚门林小花和滕伯龙、田马应万春和陈贤昌、凡塘赵明金、干江徐万林等均相继拉起武装队伍，活动于本地、邻乡及沿海洋面。 
　  玉环各地游击队和坞根游击队互相配合，协同作战，开展打土豪、除恶霸、“冲富济贫”斗争。如芦浦游击队率众收割大地主陈洪葱稻谷，当场分给农民；凡塘农民将租谷送交游击队……当时乡间流行一支“共产调”：“六月里来热难挡，个个农民收割忙，先前一半交地主，如今统统我收藏。”田岙、楚门游击队配合处决田岙乡长兼保卫团团总冯云南和团丁冯永树，凡塘游击队镇压当地一反动村长，桐林游击队镇压大闾恶霸许斌国、奸细陈寿卿…… 
　  1930年1月21日，国民党《浙江省执委会第77次会议记录》载：“玉环县党部、县政府公安局电：‘为据报共党四百余人开会，意图暴动，请派大军痛剿。’” 
　  2月，芳杜游击队得知茶头保卫团自温岭领军需物资返回，在温岭竹坑岭头伏击，激战近2小时，凡塘游击队援军到，击溃保卫团，死、伤团丁各1名。3月，外塘、楚门、田马游击队互相配合，夜袭外塘黑虎庙盐警队，缴获全部枪械，并烧毁庙宇；伏击驻外塘督征盐税的县基干队1个班，生擒班长。同月，玉环、温岭游击队奉命合并为坞根游击大队。 
　  6月13日，游击队60多人驻大青岛，遭驻坎门的浙江省外海水警队围攻，反击获胜，朱梅庭率游击队主动出击西青马道保卫团和假扮商船的国民党武装船，击毙保卫团教练等2人，焚毁敌船1艘。17日，国民党浙江省执委记录：“玉环县党部电称：‘为共匪势炽，进迫城池，请速派大军痛剿。’” 
　  7月8日，坞根游击大队主力200多人，自苔山渡港登陆，分三路袭击茶头保卫团。保卫团拆毁进村桥梁，在河岸架土炮对抗。游击队拆礁头庙戏台板架人桥奋勇过河，击溃保卫团，焚毁保卫团营房。13日，玉环县基干队与省防军、水警队围攻苔山岛，游击队埋伏在进港株网船里，击溃敌军。 
　  24日，坞根游击大队改编为红十三军第二团，玉环游击队大多编入楚门（海上）游击大队。 
　  8月，楚门（海上）游击大队夜袭并全歼清港渡保卫队，缴获枪械10多支。10月，又与为凡塘海泗塘地主收租压阵的驻楚门的省防军某排发生激战，击毙省防军1人，排长跳河逃逸。 
　  红二团（师）活动使国民党政府惊恐万状，宁绍温台四属剿匪指挥部调集浙江保安三、四、五团和各县军警及地方保卫团万余人，加紧对浙南红十三军主力和游击队进行全面“围剿”。红十三军主要领导人相继牺牲，中共浙南特委和中共台州中心县委迭遭破坏，主力部队遭浙江保安四团和当地民团包围袭击而被迫解散。 
　  国民党玉环县长张玉麟带领省防军、县基干队和地方保卫团武装，对芦岙、海山、外塘等游击根据地进行疯狂“清剿”。短短几天，100多名共产党员和红二团（师）战士或血溅战场，或惨遭杀害，数十人被捕入狱。民谣说：“民国十九年，人血好撑船。” 
　  红二团（师）因数次遭国民党武装“围剿”，难以坚持在坞根、苔山等游击根据地进行斗争，只得化整为零，避实就虚，分散到沿海及岛屿上活动。 
　  12月4日晨，红十三军政委潘心元肩负重整红十三军的重任到玉环开展工作，被枪杀在芦浦分水山麓的滩涂上。12日，红二团团长柳苦民被内奸枪杀在坞根街头，红二团军心涣散。 
　  1931年1月26日，应保寿率部登深浦，分三路袭击后湾保卫团，击毙班长1人，焚毁团总郑元秀房屋。 
　  2月18日，红二团在温岭寺基遭国民党武装袭击，战斗失利，主力被冲散。应保寿召集余部，仍以红十三军为番号，活动于苔山、洋屿、披山、洞头诸岛及盐盘、干江、栈台一带沿海，艰难地坚持斗争。上半年于洋屿、栈台夹击政府巡海武装船，缴获1艘敌船、20多支长短枪和部分弹药。次年下半年，红二团赵裕平、程小林重组部队驻大青岛。10月9日，程小林阵亡。赵裕平召集流散人员与应保寿会合，频繁活动于苔山、茅埏、江岩、洋屿、干江、披山等地，使政府军防不胜防，苦于应付。赵裕平、应保寿在活动地带劫富济贫，宣扬革命道理。到了除夕夜，穷苦百姓纷纷到驻地等候应保寿等发放银洋救济。 
　  1934年10年2日，赵裕平、应保寿等20人驻扎洋屿，与前来“清剿”的温岭保卫团陈作梅率领的基干队发生激战，6名游击队员阵亡，其余退守山头关帝庙。洋屿渔民得知游击队被围困在关帝庙，深夜冒险驾小船停泊在悬崖下接应。赵裕平、应保寿等撕开庙祝的粗布被搓成绳索，沿悬崖峭壁下海脱险，辗转于木勺头、东臼、黄大岙、茅埏等地。 
　  1935年8月13日，赵裕平率十几名队员自大青渡海至苔山，途中遭水警队3艘武装船袭击，且战且退，又遭温岭白壁保卫团夹击，赵裕平阵亡，八九名战士带枪跳海牺牲。 
　  1936年3月23日，应保寿率10多名游击队员的船只在温岭苍岙杨柳坑扁屿附近洋面游弋，被国民党暗探发现，深夜遭温岭保卫团和玉环水警队200多人几十只“掏虾船”包围。双方激战几小时，至次日凌晨，两名游击队员被俘，应保寿身中八弹壮烈牺牲，其他战士也遇难。 
　  应保寿牺牲后，部下张梅庭继续率领部分战士，坚持海上活动。1937年，虽处于国共两党二次合作抗战时期，但国民党地方政府仍加紧对红十三军余部进行武装“清剿”。 
　  1938年1月，张梅庭等设计将国民党武装诱至横床岛，击毙温岭保卫团基干总队队长陈作梅。12月2日，张梅庭等在横山沙头突围中牺牲，红二团余部军事活动完全停止。