1945年，世界反法西斯战争节节胜利，日军预感末日即将来临，强占中国东南沿海地区，作好从水路退回老家的思想准备。占领乐清柳市的是日军第二十二师团野川部队，司令叫古田。他命中队长泉谷（也称全谷）派斋藤小野带一个分队30多人，于3月26日在坎门建立据点，控制玉环沿海港口及水路交通。此后，日军不时派兵充实坎门的防守力量。
5月1日晨，日军中队长泉谷率所属140多人，加上伪保安队70多人，共200多人，配有小钢炮2门、重机枪2挺、轻机枪5挺，由坎门出发，经水孔口、玉环县城、后湾等处，于下午5时到达深浦，准备渡过漩门湾，进扰楚门地区。驻守在漩门湾北岸的是玉环县自卫队第一中队第一分队和第二中队第一、第三分队。
当天下午2时，台州守备区指挥部接到情报，觉得情况比较危急，需派兵增援，但低估了敌方的兵力，以为进扰的是伪军或乌军，并非真正的日军。他们通过电话传达，命令温台护航教导队上校队长毛止熙，率驻防在温岭江厦、东门等地的一部分兵力于2日凌晨4时在乌根洋程集合，奔赴楚门增援，驻楚门的玉环自卫队归毛止熙统一指挥。同时，命令玉环自卫队，在增援部队未到达之前，务必坚守漩门港，阻止敌军渡港。
1日晚上9时，日伪军以小钢炮及轻重机枪向驻守在渡头的玉环自卫队第二中队第一分队阵地发起正面攻击，欲强行渡港登陆。另派出小分队十五六人，在老鹰窠乘小船悄悄地渡过漩门湾，在小山外登陆，企图绕道龙过门，抄袭楚门城。第一分队因日伪军正面攻击火力过于猛烈，撤退到龙过门防守，阻击绕道龙过门抄袭楚门城的小股敌兵。日伪军小分队遇到阻击，向渡头方向撤退。日伪军占领了渡头阵地，其他日伪军也都渡过漩门湾，从陡门头向楚门城进扰。驻守在陡门头的玉环自卫队第二中队第三分队奋起阻击。2日凌晨4时，日伪军借重武器炽盛的火力，向第三分队逼进。第三分队难以抵挡，撤退到外塘防守，日伪军直冲楚门城。担任城防的玉环自卫队第一中队第一分队虽奋力抵抗，但因对方火力过猛，只得撤出楚门城，向筠岗（又称小竹冈）转移，楚门沦陷。
2日凌晨4时，毛止熙按照台州守备区指挥部的电令，抽调护航教导大队第一中队、机炮中队各两个分队，在洋程集合出发，摸黑冒雨，直奔楚门。上午10时，增援部队到达清港，得知日伪军已占领楚门城。
毛止熙携护航教导大队参谋长郑汉钊、第一中队中队长李庆祥、第二中队指导员张仁坤、机炮中队中队长吴玉良随即召集玉环县县长兼国民兵团团长以定邦、玉环抗日自卫队中队长杨笏、北监盐场场长王广瀛等人，研究作战方案。大家认真分析了楚门的地形，认为虽然楚门城四面环水，南、北、东三面仅各一桥梁可以出入，西面以西青山为屏障，没有出入口，城外河道纵横，恰逢春耕插秧时节，田水汜滥，阻碍通行，易守难攻，但必须趁日伪军立足未稳，全力向楚门东、南、北三面围攻，一举歼灭敌人。会议决定：
北监盐场场长王广瀛指挥场警第十二、十三两个分队，由外塘经新徒门到陡门头附近警戒，伺机向楚门方向攻击。
玉环县县长兼国民兵团团长以定邦指挥自卫队第一中队第一分队和第二中队第一、第三分队以及独立一分队、二分队，由现驻地到筠岗向楚门东门攻击前进，务必在下午1时抵达筠岗，作好战斗准备。
护航教导大队第一中队中队长李庆祥率领两个分队由清港经三角眼向楚门北门攻击前进，务必在下午1时抵达三角眼，作好战斗准备。
护航教导大队机炮中队中队长吴玉良率领两个分队在下午1时占据桩山头，以迫击炮摧毁楚门东、北门的敌重机枪阵地，奏效后推进到三角眼，协助步兵进攻。机炮中队的重机枪摆在三角眼黄家洋房楼上窗口，对楚门东、北门入口处进行猛烈射击，为步兵冲锋开辟道路。
作战指挥部设在三角眼。
下午1时，各参战部队均到达指定地点，迫击炮及重机枪也按照部署占据阵地。接着，吴玉良指挥机炮中队以迫击炮先发制人，向日伪军阵地轰击，各步兵部队随即攻击前进。刹那间，炮声隆隆，枪声四起。
李庆祥率领教导大队第一中队的两个分队抵达三角眼后，马上分为二线，抽出第二分队五、六班和第三分队九班为预备队，亲自率预备队居中随进，其余为第一线，第二分队在右，第三分队在左。下午1时30分，第二分队进到离楚门北门约250米的天字号。下午2时30分，第二分队五班班长沈菊梅带一班士兵、一挺轻机枪为尖刀班，发起冲锋，占领了夏洪施庙。李庆祥率预备队其他士兵50多人向夏洪施庙挺进。这时，日伪军以强大的火力网封锁李庆祥他们前进的道路，再加上夏洪施庙离楚门北门不到200米，前后是一片开阔地，局势对李庆祥他们不利。号兵赵钦法阵亡，两名士兵受伤，李庆祥的右脚板被子弹打穿，鲜血直流。
吴玉良感觉迫击炮距离敌人阵地过远，就指挥机炮中队将阵地推进到三角眼，并架起两挺重机枪，以猛烈火力掩护步兵前进。
在机炮中队的掩护下，李庆祥忍住伤痛，继续指挥部队推进，水稻田里一步一滩血。将到夏洪施庙时，日伪军的子弹击中李庆祥的右手上臂，血流如注。第二分队长董昌根命令号兵林士旺、班长金文彬强行将李庆祥背下战场。董昌根继续指挥战斗，带领战士冲进夏洪施庙。敌人的火力更猛，金文彬右臂受伤。
玉环自卫队进抵筠岗后，以定邦指挥战士向东门发起攻击，到达离敌人阵地三四百米的三官堂，遭到日伪军猛烈的火力封锁，再加上有护城河阻隔，根本无法从东门攻入。
北监盐场场警第十二、十三两分队由外塘到新陡门警戒。下午3时许，发现海面驶来日伪军大小篷船7艘，企图登陆抢掠食盐，立即予以阻击。相持到下午4时，日伪军被击退。
因日伪军火力过猛，护航教导大队第一中队无法再次发起冲锋。下午4时，董昌根率士兵据守夏洪施庙，与日伪军火力对峙。日伪军连发5炮平射炮，炸开了夏洪施庙的房顶。护航教导大队士兵撤退到三角眼。日伪军打开城门，一直追到三角眼，烧毁了黄德桂家4间两层楼房。
值得一提的是，在这次反击战中，楚门战时青年服务队在中共楚门中心支部的领导下，做了大量工作。他们冒险深入坎门等沦陷区侦察敌情，到温岭递送紧急情报、密令、信件等。特别是在反击战中，全体战时青年服务队员积极配合，有的连续三天三夜冒着枪林弹雨运送弹药到前沿阵地；有的协同当地政府来回奔走于战地与后方临时医院之间，做好伤病员护理和慰问工作；有的奋不顾身到前线送水送食。队长王咏樵跟随在县长以定邦身边，让他坚定反击日军的决心，协助指挥攻打东门。
为避免和减少伤亡，抗日部队指挥部决定撤出战斗。教导队撤退到桩山头、排头山、清港一带，玉环自卫队撤退到筠岗、马屁股一带，北监盐场场警撤退到新陡门、朝东庙一带，待机攻击。
3日上午7时，日伪军3人或5人一组，分批向北监盐场阵地搜索，并在没水塘搜集箕箩，强拉民夫，企图装运第一区存盐。场警十二、十三分队分别从两翼突然袭击，将日伪军击退。下午3时，日伪军抢劫起运龙王塘官仓大批存盐和下新塘盐仓食盐。北监盐场接报，随即派场警两班分组向下新塘突击。盘踞在第一区场务所原地王宅碉堡的日伪军随即用机枪回击。激战约1小时，因日伪军火力猛烈，场警无法前进，撤回新陡门原阵地。
围攻楚门失利后，毛止熙深感兵力不足，调驻防江厦的护航教导大队第二中队第一分队增援，并报请台州守备区指挥部调来护航支队独立第一、第三中队和温岭自卫队第三中队，兵力增加到600多人。
下午7时，教导队占领金鸡山，护航支队两个中队占领蒲田山及其以东彭家山高地，玉环自卫队和温岭自卫队第三中队分别驻守狮头附近和朝东庙附近，担任警戒任务。
4日凌晨4时，日伪军三四十人由陡门头及没水塘向驻守在新陡门的北监盐场场警阵地袭击。北监盐场场警十二、十三分队奋起抵抗，温岭自卫队第三中队在朝东庙南侧一带从日伪军背后发起攻击，迫使日伪军退回原阵地。下午4时，日伪军30多人又向温岭自卫队第三中队阵地袭击。温岭自卫队第三中队随即还击，并派出第三军士哨绕到日伪军背后袭击。激战2小时，日伪军退回陡门头及没水塘阵地。
5日凌晨1时，日伪军为清除楚门北门正面防御障碍，烧毁了三角眼王希地、顾存贵等人家7间两层楼房、12间平房、8间茅屋。4时30分，日伪军分三路出击。一路30人由东门向筠岗方向出击，被击溃，退回城内。一路50余人，由楚门北门向三角眼方向出击，遭到火力压制，也退回城内。一路便衣队四五十人，带6条警犬，向新陡门北监盐场场警阵地袭击。场警十二分队因日伪军火力过猛，抵抗一阵马上撤退，致使温岭自卫队第三中队被便衣队包围，分队长陈友棠阵亡。幸亏军士哨长陈春林率队奋勇冲击，才突出包围圈。又有日伪军七八十人，由朝西庙右侧包抄过来，枪声四起，火力很猛。温岭自卫队第三中队和北监盐场场警边战边撤，局势非常紧张。第九班班长林云元身中11弹阵亡，列兵陈益金、金得胜、孔清祥、郑运等也壮烈牺牲。
毛止熙接报，随即命令机炮中队迅速进入排头山阵地，给予火力援助。中队长吴玉良指挥迫击炮、重机枪发起猛烈攻击。毛止熙亲自率护航教导大队第一中队第二分队在清港隔桥山以猛烈火力对日伪军侧面袭击，日伪军伤亡不少。温岭自卫队第三中队得到援助后，随即组织反攻。日伪军企图从狮头突破玉环自卫队阵地，又遭到猛烈袭击。日伪军受到多方火力压迫，只好逃回陡门头。
6日以后，毛止熙转变策略，以小部队乘夜间或拂晓向日伪军轮番袭击，搅得日伪军不得安宁，整日关闭城门，龟缩在楚门城内，唯恐遭到突然袭击。
毕竟是非正义的部队，盗贼的心态，侵占他人的领地，没有主人的资格，面对的是普天共愤的怒目。当日伪军意识到此处非久留之地时，最佳的选择就是溜之大吉。
12日拂晓，日伪军撤往坎门，抗日部队随即进入楚门城。
这次反击战，参与人数之多、战斗之激烈、影响之广在玉环抗战史上都是罕见的。仅参战官兵就有795人，再加上楚门战时青年服务队和当地民众的参与，形成了声势浩大的抗日阵线。护航教导大队第一中队长李庆祥、温岭自卫队第三中队长陆明麟及其第三分队长陈友棠等指挥员率先躬行，以自身的榜样激励战士勇敢杀敌，彰显中华儿女顽强的拼搏精神。陈友棠等31位为国捐躯的好儿男名垂青史、浩气长存。据李庆祥回忆，该中队阵亡7人：颜启顺（玉环芳杜）、叶世仁（玉环桐丽）、陈美英（玉环南大岙）、赵钦法（玉环楚门）、吴仁连（玉环楚门）、陈根夫（海门）、鲍仁法。
楚门反击战，是玉环抗战史上军民联合抗战、地方协同作战的一个典型范例。虽然当地部队官兵的作战经验和武器装备远不及训练有素、装备精良的日军，但抗战军民捍卫中华民族尊严的信念和顽强抗战的决心，足以让侵略者不寒而栗。他们以铁的事实告诉世人：中国人民是不好欺负的！
