据城关三合潭诸村多次出土的文物表明，新石器晚期良渚文化时期（距今4000多年），今县境已有人类居住、活动。商周（包括春秋、战国）时期亦然，并有进一步发展，活动范围扩至今垟青一带。按《山海经》记载，当属外越人，春秋、战国称于越人，秦汉称东越人。 
　  西汉建元三年（公元前138年），闽越国围攻东瓯国，武帝遣兵救之，东欧王摇奉命举国徙庐江郡（今安徽省地），其地人烟乃虚。今县境亦然。后闽越人渐次散入居住，人烟复起。元封元年，（前110年），东越王馀善反汉败，闽越国被除，东越人复全部被迁去江淮（今江苏省地），旧东欧地遂又成荒墟，今县境复墟。 
　  又陈屿镇南山村出图文物表明，东汉末（约建安十七年，公元212年前后），复有人来居今县境玉环本岛。 
　  三国时（220～280），方士葛玄（清避康熙帝讳，作元），曾在大雷山筑室炼丹。 
　  东晋（317～420）北方动乱，豪门士族纷纷挈携宗族、乡里、部曲南迁。临海太守郗司空（名愔，约310～380年间人）乃先立别墅于今县境港南玉环岛，当时称木榴岛，亦称地肺山，随后居人数百家（今城关垟青村和环城乡小岙村，均有晋代文物出土，可谓印证）。至隆安五年（401）因孙恩起义失败，其部将孙安捣毁郗司空庄园（即别墅），今县境人烟乃再废。 
　  之后为今县境第二次历史空白，直至唐中期，约400余年，基本不见常居黎庶。唯南朝刘宋永嘉（今温州）太守谢灵运、颜延之，先后曾来此浏览。萧梁方士陶弘景曾居木榴山（亦称地肺山）修道炼丹，并携弟子周子良东游海岳，游屐及于大雷山。隋开皇十年（590）会稽高智慧举义兵败，自海上至永嘉，上柱国内史、招讨大将军杨素蹑从之，再败智慧，擒数千人，战场宜于今县境当时之海面，并当有军伍札岛上。 
　  唐朝（618～907），年月无考，无名氏于伏虎山（今芳杜乡垟根村溪沿）悬崖峭壁间凿跌坐大佛3座，左阙左耳，中阙鼻，右阙右耳，名谓石佛阙，开成二年（837），今县境青马乡西青岙一带（明永乐《乐清县志》称“玉环乡南社铁场”）建南保安员（宋改名普济院）。会昌二年（日本国仁明承和九年，842）八月二十九日，日本学问僧惠运浮海抵达大唐陆岸温州乐成县玉留镇（当即今县境）府头前。咸通间（860～873），僧启爽于大竹冈西岙（今田马乡西岙村）刘氏宅建灵山寺。又1978年芦浦分水山麓出土有唐“开元通宝”铜币一大坛，约数十斤。据此可知，唐中晚期已复有好些人重新落居今县境。并有玉留镇行政建置。 
　  唐末、五代及北宋初，中原多故，尤其闽地战乱不休，闽南及各地官民为避战祸来居浙南沿海地方者甚多，今县境亦不少。据有关宗谱资料，仅港北，期间先后来居者，已知便由：孔、林、戴、张、邵、郭、赵等氏。港南因明清时墟弃三百余年，人烟流散莫返，无宗谱可考，惟《介庵集·陈云松墓志铭》有载，其陈氏祖乃于五季时自闽之长溪迁来居玉环东柽（当即今沙鳝乡之东青）。由此，亦足见一斑。又明永乐《乐清县志》载，玉环乡南社有灵峰院、谷顺院、福严院、福生院等佛寺院，均建于五代天福年间，足见其时港南人烟诚亦不少。近年城关镇东门村矮山头、环城乡小岙村出土有唐代文物，福山乡出土有五代文物，显为又一印证。 
　  北宋初玉环岛上置有密鹦盐场（在今环城乡蜜杏村后蛟村一带），为浙江省四盐场之一，声名过于永嘉盐场，先隶温州天富南北监，咸平三年（1000）改为独立天富北监，可见其发展迅速。《钱溪赵氏宗谱》载，当时温州等地有常年来玉“生理”船只，人称“玉环舡”，又可见当时玉环商贸之隆盛。由此亦足见玉环岛上人烟之繁多。至南宋乾道初，北监至有市肆千余家。再说港北，北宋间，兰田、石龟、灵山等地已出现筑坝拦水，围海造田等水利农田建设。治平二年（1065）兰田（今田马乡田岙村）出了个榜眼，官至侍郎、秘书给事黄门。至南宋，竹冈、兰田、枫林、垟根、钱岙、金钿一带人烟已相当繁密，灵山寺及竹冈一带已成文化中心。灵山寺前有三板桥、十八踏、九株樟、七枝塔、倒鼻山塔等景物建设，香火相当旺盛。《钱溪赵氏宗谱》有一则不经意记载：“一日过池头，见众妇女嘻嘻笑笑，接踵偕行，称往灵山寺拜佛。细窥其中，半师乡里少年佳人”。由是，足见当时灵山寺之盛况。其左近东岙戴氏则出了一进士，官至户部尚书、太子少师，并建有皆山书院，大理学家朱熹曾来此拜访。其隔山，东南枫林已建成以盐场（人称“枫林”下场），北边徐都、芳杜一带则有赵氏所建长乐亭、樊轩、静轩等文化景观。金钿则为楚门港（即今称之漩门港）南北（金钿上里、金钿下里）之交通枢纽，已知建有金钿庙。楚门成了军事要塞和总督府演兵练武之场所。稍晚，芳杜、樊塘一带又出了两进士，并筑成樊塘、彭岙墩塘；枫林筑成石壁塘。同时，许多氏姓因衍成大族而普遍肇始修纂宗谱。总之，至南宋，今县境港南港北（当时称南、北社），人烟均已相当繁盛，经济、文化相当发展。 
    嗣后，港北一直持续发展，直至清顺治十八年（1661）。而港南则遭受了两次重大变故挫折。特别第二次，竟使历史再次中断340余年。第一次为南宋乾道二年（1166），秋风之夜，玉环岛上狂风骤雨并海溢。溺死者数万，天富北监千余家市肆皆空。至四十年后，开禧二年（1206），濮阳（今河南）李宽，才奉命知监事，来此恢复天富北监（盐场当由民众恢复在先），于高燥地方，立栋宇坊巷，闾伍麟次，使监市重建如旧。据出土文物推知，其时监市、商埠当已转移至今沙鳝乡沙岙村、东青村一带。当时称“青岙”。此后经元及明初，200余年，这一带便得到了充分发展（有大量南宋至元朝的多种铜钱出土为证），人烟高度密集（有出土36口水井为证），工商行旅各业高度集中（有出土大量盆、碗、瓮、壶、壁雕、药春、水磨、铜镜等为证），文化高度发达（除以上诸出土文物外，还有厅志所载附近许多寺庙、烽堠基址可以为证）。故南宋末，益王、广王等一行人自临安出逃永嘉，竟能潜居青岙月余。据陈高《重建灵山寿星寺记》，元末，玉环各岙有人烟数千家，有著名佛寺宫八处。明洪武十四年（1381）编造黄册，玉环乡北社有三哥都三十三个图，每图110户，计有3630户，约16500人左右；南社有二个都，图、户数无考。然至明洪武二十年（1387），为避倭寇扰边及防止方国珍式人物再生，朝廷命信国公汤和视察沿海，徙海岛居民于内地，今县境港南玉环岛遂被遣弃。据《两浙海防类考续编》，汤和曾于漩门南岸勒石历禁：“居者死，耕者断足”。可见当时岛民被强行迁徙，情状当十分凄惨。这便是自南宋后港南玉环岛人烟史的第二次变故和挫折。沙岙一带出土文物明显呈现了这一历史实迹：显然这都是强行迁徙的痕迹。明嘉清二十四年（1545）大水，楚门千户所一带堤塘田亩被冲毁，军民从此上岛冒禁耕种。至万历间，仅太平民人垦种的田地就有6000余亩。并搭盖有季节性临时居住茅棚53座。又福建渔船常来周围捕鱼，有时亦临时搭寮居住。清初则郑成功水师、军旅常活动、驻扎于此。 
　  再说港北，自宋经元、明及清初，社会一直较稳定。元末明初，虽内地烽烟再次大起，而今县境为方国珍义军所割据地内，仍较安定，各地避乱者仍有一些来此暂居。亦正于其时，港北海涂被大规模围垦拓展，先后围成二十余条塘坝，耕地面积迅速扩大。由此，人烟日众可想而知。明永乐五年编《云松巢集·二·送天衢首座还故山》诗注云：“凤凰山元时为航商所集”。可见与港南青岙一带北监监市发展、繁荣同时，港北凤凰山即金钿山（今龙岩乡马头山）一带与之相呼应，亦已发展成一商贸兴盛的港埠，其人烟亦当与港南相匹。又明洪武二十年港南被遣弃，居民被强行内迁，其无所投靠就近止于港北者定为不少（如小筠冈李氏即是）。且楚门老岸已筑城设所，安全得有保障，其后人烟发展必当更快。 
　  清顺治十八年（1661），因郑成功抗清屡攻沿海民众多接济之，清廷命尚书苏纳海撤边海三十里地居民而虚之，楚门港以北玉环乡地遂亦遭遗弃。迁遣之日，一旦命下，室庐一空，榱题画栋，尽付一炬，转眼间井里丘墟，瓦砾荆榛，黎民四散流亡他乡，死生莫知。从此，今县境全境民烟乃复绝。次年郑成功卒，其驻玉环山军陈文达部亦解。于是今县境出现第三次空白。 
　  康熙八年（1669）清廷复于竹冈（今田马乡东西岙村）设防，九年建兵寨，筑寨城。于是旧日徙民，恋故土者得以复归，然仅什一耳。当其时也，“草昧初开，斩荆棘，辟草莱，余孽尚多末息，日炊茅蓬，夜宿深山，犹有风声鹤唳之惊”。至康熙二十二年（1683），郑克塽降清，港北楚门一带界始渐复，移民重返家园始得渐增。然因海塘早被潮水冲决塌坏，土地仍为荒涂，故返土者终不甚多，且多落居于大小竹冈山边及金钿一带。港南则仍末展复。 
　  至雍正三年（1725）有平阳籍闽人华文旦、姚云等60余人到玉环岛偷种，并告请开复，被台州制台、太平县主等否决。雍正四年，浙江巡抚李卫派员查勘玉环山。雍正五年李卫奏准展复玉环山，选调桐庐县知县张坦熊署理太平县事兼理玉环垦务，招徕太平、乐清、平阳、永嘉、瑞安五县良民到山报垦。雍正六年建立玉环厅。于是今县境人烟始得全面复升，重新出现一派欣欣向荣局面。此后，境内社会一直相对较为稳定，居人安居乐业，生齿日繁，人口数量不断增多。光绪三年（1877），玉环厅全境有居民27205户，123858人，其中男72129人，女51729人。 
　　民国间虽多灾荒、战乱，人口则无重大迁徙变化。民国37年（1948）全县有居民46512户，191765人，其中男101627人，女90138人。 
　  人民共和国建立初，1955年2月，盘踞县境披山岛国民党残部撤逃，赖美国第七舰队卫护，掳走岛上全部居民190家，900余人，押去台湾充当难民。披山岛乃再成荒墟。不久县即动员居民60户187人前往定居垦复。1988年，全县有居民106000户，367743人，其中男190460人，女177283人。