玉环于清朝雍正六年(1728)建厅设治。未几,即在今城关镇人民政府原址内,创办了一所义学。至乾隆年间,义学改名为“环山书院”,设两个班,就读者三、四十人,恩贡生陈保厘首任山长(即后之校长)。道光二十二年(1842),为县考进学之需,桐林例贡生林植三独立捐资白金三千余两并亲自经理,在今玉城区中心小学校址,建造“考棚”。随后环山书院迁入。
光绪五年(1879),在县城东门灶君庙开办了一所义塾。接着各地义学纷起,本镇三合潭办起了“杏林”、“晋水”两所义学。
光绪二十八年(1902),受戊戌变法和西洋文化影响,清廷下诏废科举、兴学堂,环山书院率先改名为“玉环县中西学堂”,设三个班,学生四、五十人,教师四人,陈保厘连任校长,学制七年。学堂变革课程设置和教学方法,成为本县近代小学教育的“模特”。
自民国七年(1918)至民国十七(1928)间,本镇县城内外,塾馆(俗称私塾)林立,具体分布是:
县城西门,有三所塾馆。一所设在孙家,以汉亭先生为塾师,学生约三、四十人,按年龄大小分两班授教;另一所设在城关镇对面,以陈安荣先生为塾师,学生数十人。其三是冯家里塾馆,以郑兰琴先生为塾师,学生数十人。
城郊上街头华樟观塾馆,以陈知音先生为塾师,学生数十人。按年龄大小,分楼上楼下三班教读。
城郊西青岭脚关岳庙(即今党校原址)塾馆,以颜祖棠先生为塾师,学生约二十余人。
城内府后山傅家塾馆,以傅端甫先生为塾师,学生约数十人。
城内东门三官堂、火神庙两处,先后设有塾馆,均有学生二、三十人,皆以王昌贵先生为塾师。
城郊东岙里塾馆(设在平水禹王庙内)。以陈济川先生为塾师,学生约三、四十人。
该时期私塾之所以普遍兴起,是与当时人们文化意识落后,对学堂(特别是学堂教学内容)不大信任有很大关系。但随着时代的进步,社会文化观念的改变,人们开始接受新文化的教育,学校渐兴,塾馆遂趋哀落。
玉环清末民初兴办的义学、书院、私塾,要算本镇创办较早,规模较大,学生最多,分布最广,尽管它们的教学内容和教学方法,仍属于封建社会的范畴,但对促进当时的文化发展和社会文明,无疑是起着一定作用的。