玉环于清朝雍正六年（1728）建厅设治。未几，即在今城关镇人民政府原址内，创办了一所义学。至乾隆年间，义学改名为“环山书院”，设两个班，就读者三、四十人，恩贡生陈保厘首任山长（即后之校长）。道光二十二年（1842），为县考进学之需，桐林例贡生林植三独立捐资白金三千余两并亲自经理，在今玉城区中心小学校址，建造“考棚”。随后环山书院迁入。 
　  光绪五年（1879），在县城东门灶君庙开办了一所义塾。接着各地义学纷起，本镇三合潭办起了“杏林”、“晋水”两所义学。 
　  光绪二十八年（1902），受戊戌变法和西洋文化影响，清廷下诏废科举、兴学堂，环山书院率先改名为“玉环县中西学堂”，设三个班，学生四、五十人，教师四人，陈保厘连任校长，学制七年。学堂变革课程设置和教学方法，成为本县近代小学教育的“模特”。 
　  自民国七年（1918）至民国十七（1928）间，本镇县城内外，塾馆（俗称私塾）林立，具体分布是： 
　  县城西门，有三所塾馆。一所设在孙家，以汉亭先生为塾师，学生约三、四十人，按年龄大小分两班授教；另一所设在城关镇对面，以陈安荣先生为塾师，学生数十人。其三是冯家里塾馆，以郑兰琴先生为塾师，学生数十人。 
　  城郊上街头华樟观塾馆，以陈知音先生为塾师，学生数十人。按年龄大小，分楼上楼下三班教读。 
　  城郊西青岭脚关岳庙（即今党校原址）塾馆，以颜祖棠先生为塾师，学生约二十余人。 
　  城内府后山傅家塾馆，以傅端甫先生为塾师，学生约数十人。 
　  城内东门三官堂、火神庙两处，先后设有塾馆，均有学生二、三十人，皆以王昌贵先生为塾师。 
　  城郊东岙里塾馆（设在平水禹王庙内）。以陈济川先生为塾师，学生约三、四十人。 
　  该时期私塾之所以普遍兴起，是与当时人们文化意识落后，对学堂（特别是学堂教学内容）不大信任有很大关系。但随着时代的进步，社会文化观念的改变，人们开始接受新文化的教育，学校渐兴，塾馆遂趋哀落。 
　  玉环清末民初兴办的义学、书院、私塾，要算本镇创办较早，规模较大，学生最多，分布最广，尽管它们的教学内容和教学方法，仍属于封建社会的范畴，但对促进当时的文化发展和社会文明，无疑是起着一定作用的。