1月12日　大麦屿眼镜工业园区奠基。 
　  1月28日　坎门后沙街发生一起重大火灾，烧毁民房18间。 
　  2月20日　县在体育馆举行元宵龙（鱼）灯大汇串活动，城关镇东门花龙队、坎门镇鱼灯队获金奖。 
　  2月24日　中央财经工作领导小组和中央农村工作领导小组到玉环调研。 
　  3月9日　中共玉环县委常委扩大会议传达省委决定，诸葛彩华任中共台州市纪委书记，免去玉环县委书记职务，蒋永志任玉环县委书记。 
　  3月26日～4月4日　县政府组团赴上虞、绍兴及广东省深圳市的南山区、福山区和海南省琼山市考察工业科技。 
　  3月29日　县公安局被国家公安部授予1999年度全国优秀公安局。 
　  4月2～8日　县政府组团赴上海、杭州、湖州等地考察城建工作。 
　  4月5日　根据省政府决定，全县取消粮食收购任务。 
　  4月6日　苏泊尔集团党委揭牌，为全县首家非公有制企业党委。 
　  4月13日　台胞陈宜昌参加由其捐资兴建的环城合垟小学“惠民楼”落成典礼。 
　  4月16～22日　县第十二届人大第三次会议选举蒋永志为县人大常委会主任，李剑飞为县长。 
　  4月27日　共青团玉环县委举行庆祝“五四”青年节游行活动和纪念大会，在县体育馆举办“蓝天杯”体育纪录争霸赛。 
　  5月2～4日　县政府组团赴海南新大洲考察，就海南新大洲到玉环投资框架达成初步意见。 
　  5月9日　全县部署第五次全国人口普查工作。11月1日开始普查登记。 
　  5月15日　县污水处理厂工程动工。 
　  5月16日　全县第一个村级民主“听证会”在楚门镇筠岗村召开。 
　  5月20日　坎门花龙队参加2000年省广场文化艺术节。 
　  5月26日　省质量技术监督局到大麦屿港台商城开展打假执法行动，发生被查封的近8000件假冒“梦特娇”服装被哄抢事件。 
　  6月1～2日　县政府组团赴上虞考察便民服务中心。 
　  6月2～5日　省第四届重点中学运动会在玉环举行。 
　  6月6日　全县百强村贯彻“三个代表”精神暨信息化工作现场会在坎门水龙村召开。 
　  6月8～10日　县政府组团赴宁波参加2000浙江投资贸易洽谈会。 
　  6月10日　漩门二期工程围区全面封航。 
　  6月19日　县动员部署玉环城区管理体制改革。省政府批准城关镇、坎门镇、陈屿镇合并为珠港镇。30日在城关举行珠港镇挂牌仪式。 
　  6月25日　苏泊尔集团签订租赁开发大鹿岛协议书，租赁40年。 
　  7月1日　署名“东方红”的玉环县非公有制企业党建网站开通。 
　  7月6日　中共浙江省委书记张德江对玉环县推行村级民主“听证会”的做法作出批示，将玉环县推行村级民主“听证会”经验在全省推广。 
　  7月10日　第4号强热带风暴“启德”在玉环沿海登陆，最大风力11级，平均过程雨量165.5毫米，造成直接经济损失2.49亿元。 
　  7月23日　县招生办举行高考信息发布会。全县普通高校招生首次突破1000人，全县1460名考生上组档线1016人（不含公安、体育、艺术等专业），接近椒江、路桥两区上线人数的总和，较上年增加388人。
　  7月31日　中共浙江省委常委、组织部长沈跃跃在玉环视察。
　  8月2日　国家体育总局主办、玉环县人民政府承办的“洛克杯”全国少年田径锦标赛在玉环县体育中心举行。 
　  8月9日　县为民专线电话7234567正式开通，实行全天候服务。
　  8月14～15日　全省民兵工作会议在玉环召开。中共浙江省委常委、省军区司令员袁兴华出席会议。
　  8月17日　县建设委员会揭牌。 
　  8月19～20日　中共浙江省委书记张德江在玉环视察。 
　  8月28日　副省长章猛进视察玉环太平塘修复工程。 
　  8月30日　《浙江日报》头版刊登《我省各地学习推广玉环村级民主听证会经验》报道，对玉环县村级民主政治建设工作给予肯定。 
　  9月6日　国家文化部副部长、党组副书记李源潮考察玉环文化建设情况。 
　  9月8日　县为民服务中心揭牌。 
　  9月25日　浙江大学当代科技与经济管理玉环研究生班在浙大举行结业典礼，59名学员获结业证书。 
　  9月27日　中美友好促进会会长张政权考察玉环经济、社会发展情况。 
　  10月2日　出租车司机林长辉与持刀抢劫歹徒搏斗牺牲。4日，县领导前往县殡仪馆慰问林长辉亲属。9日，县文明委授予林长辉“见义勇为勇士”称号。
　  10月10～11日　中共浙江省委副书记、省纪委书记李金明考察玉环思想政治工作和实施村级民主“听证会”制度。 
　  10月13日　德国水处理工程有限公司总裁劳茨·杜德到玉环考察。 
　  10月19日　县政府组团参加中国出口商品第88届交易会，并组织10名规模效益型企业负责人赴德国、法国等国家考察。 
　  10月21～22日　应武汉市汉阳区政府邀请，县政府组织财政、工经委等部门负责人及企业代表考察汉阳投资环境及部分企业和市场，并缔结友好关系。 
　  10月26日　玉环县卫生监督所、玉环县疾病预防控制中心揭牌。 
　  10月27日　县人力市场开业。 
　  10月31日　中央储备粮玉环直属库通过全面验收，投入使用。 
　  11月5日　中国作家协会、浙江省作家协会玉环创作基地揭牌。 
　  11月9日　县汽摩工业园区在解放塘农场西北段奠基。 
　  11月13日　全国慈善总会会长阎明复、副会长吴建国到玉环视察。 
　  11月22日　全县政府审批制度改革工作会议召开，40%以上审批事项在年内取消。 
　  11月23日　县政府组织重点骨干企业负责人赴美国考察。 
　  11月25日　玉环驻上海工作处成立仪式暨投资环境说明会在上海虹口区举行。 
　  12月2日　省勘界办到玉环了解乐清市擅自开发横趾山岛情况。 
　  12月5日　玉环县政府应邀出席老挝人民民主共和国在北京驻华使馆举行的国庆25周年庆典宴会。 
　  12月5～17日　县组团考察汤加王国渔业生产，并达成渔业开发意向。 
　  12月7日　漩门二期库区内出现花蚶等滩涂养殖物大面积死亡，县部署施救工作。 
　  12月8日　县在浙江江南理工专修学院部署拉开非公学校党建工作帷幕。 
　  12月14日　玉环至乐清滚轮渡码头工程动工。 
　  12月19日　全县民间组织管理工作会议决定，自12月20日至2001年6月底，全面开展民办非企业单位复查登记工作。
　  同日　日本静冈县柑桔专家稻叶元良、小柳津勤应玉环县林特局邀请，专程对玉环柚进行科学考察。
　  同日　龙溪商会成立，为全县第一个乡镇商会。 
　  同日　《玉环县城镇体系规划》通过省政府审查。 
　  12月25日　玉环县宏达城市信用社并入玉环县农村信用联社，更名为玉环县珠港农村信用社。