楚门，原为丫髻山与西青山形成的海中峡门，在元至正年间筑塘围垦后有楚树丛生，故名。元李仕兴《抵楚门》诗云：“楚门山色散烟霞，人到江南识永嘉；半垄石田多种麦，一冬园树尚开花。海天日暖鱼堪钓，潮浦船回酒可赊；傍水人家无十室，九凭舟楫作生涯。”明洪武二十年（1387），信国公汤和于楚门置御倭水军千户所。清顺治十八年（1661），清廷为防御郑成功反清复明，玉环岛、楚门半岛诸地均遭迁弃。康熙九年（1670），清廷建竹冈寨城，至二十年境界渐复，但楚门城一带已成荒涂。民国初，实行区（乡）地方自治，设楚门乡。12年（1923），设楚密区。13年，改设江北区。16年前后又恢复为楚密区。21年，设楚东镇和楚西镇。23年12月，合并为楚门镇。1949年4月玉环解放后，设楚门区。1950年6～7月，北监盐区划出后，楚门区辖楚门镇、清港镇、筠岗乡、田岙乡、桐林乡、古丽乡、芳杜乡、徐樟乡、鸡山乡、密溪乡、龙岩乡2镇9乡。土地改革完成后，全县区、乡、镇再次调整，楚门区除保留楚门镇、筠岗乡、田岙乡、桐林乡、果丽乡（改古为果）、芳杜乡、龙岩乡建制外，清港由镇改乡，另设马山乡、徐都乡、梅溪乡、樟垟乡、仙西乡、山里乡、山岭乡、白马乡，共1镇15乡。1956年2月，因农业合作化发展需要，全县区、乡、镇又作调整，楚门镇为县直属镇，楚门区辖清港镇、桐丽乡、密溪乡、干江乡、外塘乡、芳杜乡、龙岩乡、海山乡1镇7乡。1958年11月，实行人民公社化，下辖生产大队（后称管理区），楚门人民公社辖楚门、清港、田马、桐丽、密溪、干江、外塘、凡塘、芳杜、芦浦、海山、龙岩12个生产大队。1961年9月，恢复楚门区建制。10月，管理区升格为人民公社。1983年10月～1984年4月，实行政社分设，恢复乡人民政府建制。至1986年12月，楚门区调整为楚门镇、清港镇、沙门镇、凡塘乡、芳杜乡、田马乡、密溪乡、龙岩乡、干江乡、栈台乡、芦浦乡、外塘乡、海山乡。1991年3月，从楚门区析出清港镇和外塘、凡塘、芳杜3乡，建清港区。1992年4月撤销楚门区，将原田马乡辖区、外塘乡与密溪乡的部分地区并入楚门镇。