明末清初，乌沙头、前后沙一带峡口由沙石训积而成，曾是玉环厅驻军的校场，故称校场头，后写作教场头。教场头南面有钓艚岙，因岙口常有福建钓艚大船停泊而得名。钓艚岙与南排山之间的山门形成一条航道，为温州与台州间海上要道，闽、粤渔船北上南下之通衢，附近东山头北面有一大山坎，被来往船只视为航标，人称坎门。从地舆学而言，玉环古时曾属温州辖区，此航道居温州之东，属水，取坎卦。又因此地盛产黄鱼，人称黄坎门（也有说是黄门与坎门的合称）。清陆玉书《钓艚岙》诗云：“棋布星罗树石屯，中留空阔各成村。东连榴屿蟠西峤，南接瓯江控北门。潮汛回旋山动荡，水云封锁月黄昏。闽樯越舶来多少，都为鱼盐习坎喧。”民国初，实行区（乡）地方自治，设坎门乡。12年（1923）设坎门区，13年撤销，16年前后又恢复。民国21年（1932），设教场头镇和钓艚岙镇。28年5月，将钓艚岙镇和鹰东乡并入教场头镇，改称坎门镇。1949年9月，设坎门区。1950年7月，坎门区辖坎门镇、钓艚乡、西台乡、双龙乡、里黄乡、朝阳乡、古顺乡、鹿仓乡、鲜叠乡1镇8乡。土地改革完成后，全县区、乡、镇再次调整，坎门区除保留坎门镇、钓艚乡、鲜叠乡建制外，还设鹰东乡、前台乡、后台乡、花坪乡、里岙乡、黄门乡、鸡山乡、新披乡、长屿乡，共1镇11乡。1956年2月，因农业合作化发展需要，全县区、乡、镇又作调整，坎门镇为县直属镇，坎门区撤销，但在12月就恢复了坎门区建制。1958年11月，实行人民公社化，下辖生产大队（后称管理区），坎门人民公社辖民主、工交、西台、和平、里黄、双龙、鸡山7个生产大队。1959年7月，撤销民主、工交2个生产大队，建坎门管理区。9月，坎门管理区恢复镇建制。1961年9月，恢复坎门区建制。10月，管理区升格为人民公社，和平管理区并入坎门镇。1967年1月，坎门区辖坎门镇及西台、双龙、里黄、鸡山、披山5个人民公社。1983年10月～1984年4月，实行政社分设，恢复乡人民政府建制。1987年3月，洋屿岛从鸡山乡划出建新洋乡。1992年4月，坎门区撤销，西台、双龙、里黄3乡并入坎门镇。2000年6月，建立珠港镇，坎门镇改为下辖办事处。2009年8月，撤销珠港镇，设坎门街道。