三合潭文化遗址证实，早在3000～3600年前的商周时期，就有先民生息繁衍。商周及春秋时代属瓯越地。战国先属越地，后归楚国。秦属闽中郡。西汉初属东瓯国，武帝建元年间属会稽郡，始元二年（前85年）属扬州会稽郡回浦县。东汉永建四年（129年）之前属扬州会稽郡章安县，之后至西晋属扬州临海郡永宁县。东晋太宁元年（323年）属永嘉郡永宁县，宁康二年（374年）属永嘉郡乐成县。历经南北朝、隋、唐、五代、宋、元、明初，随乐成县（五代后梁时改乐清县）并、设而变更。唐会昌二年（842年）前后设玉瑠镇，北宋为乐清县玉环乡属地。明洪武二十年（1387年），因倭寇扰边，港南岛屿全被迁弃；成化十二年（1476年），港北地区原乐清县山门、玉环2乡6都划归太平县（今温岭市），隶台州府；港南地区被乐清、太平游民私种。清顺治十八年（1661年），为清除反清复明势力，按“迁海令”，玉环全境被迁弃。雍正六年（1728年），设玉环厅为温州分府，政务直隶省。民国元年（1912年），改厅为县，属温处道（民国3年改瓯海道）。民国16年（1927年）废道县制，直隶省。民国21年（1932年）属温州行政督察区。
  1949年4月玉环解放，设港南、楚门、温西3区。7月，温西区划归温岭县。9月，港南区分设城区、坎门2区。10月，设楚门、坎门、城区、三盘4区。1950年6月，从楚门区分设盐特区，全县调整为5区49乡镇。1952年8月，从城区划出陈岙、双峰、普竹、青屿、古城，从坎门区划出朝阳、古顺，建陈屿区。10月，三盘区分为洞头、大门2区。至年底，全县设7区79乡镇。1953年5月，洞头、大门2区19乡镇析出建洞头县。1956年2月，实行农业合作化，设环山、坎门、楚门3个直属镇，城南、青马、沙鳝、芦浦、里黄、鸡山6个直属乡，及楚门、陈屿2区所辖13个乡镇。12月，恢复坎门区。1957年4月，恢复西台、双龙2乡；10月，恢复古顺乡；12月，建和平、田马2乡，恢复城区，设4区27乡镇。1958年7月，洞头县建制撤销，属地重归玉环县。11月，以区为单位实现人民公社化，设楚门、玉城、坎门、陈屿、洞头、大门6个人民公社，下辖46个生产大队（后称管理区）。
  1959年4月，玉环县建制撤销，洞头、大门2个人民公社划归温州，其余并入温岭县，仍属温州辖区；至7月底先后撤销双岭、长屿、民主、工交、鳝塘、九青、南北、枫水8个生产大队，建坎门、环山、城南、青马、沙鳝管理区。9月，环山、楚门、坎门、清港4个管理区恢复镇建制。1960年9月，陈屿公社撤销，并入玉城公社。1961年9月，撤销楚门、玉城、坎门3个人民公社，恢复区公所建制；10月将管理区（生产大队）改制升格为人民公社，同时将和平管理区并入坎门镇。
  1962年4月，玉环县建制恢复（不含洞头县地），属台州辖区。11月，玉城区撤销，环山、城南、青马、沙鳝4个公社改为直属公社，原陈屿区恢复。至1967年1月，设楚门、坎门、陈屿3区，楚门、坎门、环山3镇（环山为直属镇），清港、凡塘、龙岩、芳杜、桐丽、密溪、外塘、田马、干江、栈台、海山、芦浦、西台、双龙、里黄、鸡山、披山、陈屿、鲜叠、古城、普青、古顺、福山、城南、青马、沙鳝26个人民公社（原生产大队升格为人民公社，城南、青马、沙鳝为直属公社）。1977年恢复玉城区建制，辖原环山、城南、青马、沙鳝4个直属镇社。1980年1月，环山镇更名城关镇。1982年8月，城南公社更名环城公社。1983年10月至1984年4月，实行政社分设，恢复乡级建制。至1986年年底，设楚门、玉城、坎门、陈屿4区，楚门、清港、沙门、城关、坎门、陈屿、鲜叠7镇，凡塘、芳杜、田马、密溪、龙岩、干江、栈台、芦浦、外塘、海山、青马、环城、沙鳝、西台、双龙、里黄、鸡山、披山、古顺、古城、普青、福山22乡。1987年3月，从鸡山乡析出洋屿岛建新洋乡。1991年3月，从楚门区析出外塘、凡塘、芳杜3乡和清港镇，建清港区。
  1992年4～5月实施撤区扩镇并乡，设城关、楚门、清港、干江、坎门、陈屿、鲜叠、沙门8镇和龙溪、鸡山、芦浦、海山4乡。1993年11月，省政府批准设立浙江省玉环大麦屿经济开发区。1994年7月，大麦屿经济开发区与陈屿镇合署办公；9月，芦浦撤乡建镇。2000年6月，建立珠港镇，改城关、坎门、陈屿3镇为镇属办事处。2001年11月，撤销鲜叠镇，辖区并入陈屿办事处。全县设珠港、楚门、清港、芦浦、干江、沙门6镇和龙溪、鸡山、海山3乡。
  2005年，玉环大麦屿经济开发区更名为玉环经济开发区。2009年8月，撤销珠港镇及其下设办事处，建立玉城、坎门、大麦屿3个街道。2010年7月，玉环经济开发区从大麦屿整合到漩门二期围垦区。2011年1月，漩门三期围垦区纳入玉环经济开发区。2013年10月，龙溪撤乡建镇。全县设玉城、坎门、大麦屿3街道，楚门、清港、芦浦、干江、沙门、龙溪6镇和鸡山、海山2乡。2017年4月9日，国务院批准设立县级玉环市。5月13日，改称玉环市，并举行撤县设市大会。